意大利足球的“至暗时刻”是一个相对的概念，不同时代的球迷可能会有不同的答案。但综合历史影响、竞技成绩和全民情绪来看，以下几个时期通常被认为是意大利足球最黑暗、最痛苦的阶段。

1. 2017年11月13日：无缘2018年世界杯

事件：在世界杯预选赛欧洲区附加赛中，意大利两回合总比分0-1不敌瑞典，自1958年以来60年首次无缘世界杯决赛圈。

黑暗之处：

- 历史性耻辱：作为四届世界杯冠军（当时是四星，2021年欧洲杯后常被称“四星意大利”），无法进入世界杯，是足球传统的彻底崩塌。

- 体系崩溃的象征：暴露了意大利足球人才断档、战术僵化、联赛竞争力下降、归化政策争议等一系列深层次问题。

- 全民创伤：赛后布冯、德罗西等传奇老将泪洒赛场，成为一代人的悲伤记忆。媒体称其为“世界末日”。

2. 2006年“电话门”丑闻（虽夺冠但体系崩塌）

事件：2006年春夏，意大利足坛爆发大规模假球、操纵裁判的丑闻，涉及尤文图斯、AC米兰、佛罗伦萨等顶级俱乐部。

黑暗之处：

- 信誉彻底破产：意大利足球的竞技公正性和道德形象在国际上跌至谷底。

- 竞技与经济双重打击：尤文图斯被降入意乙，米兰等队被罚分；意甲竞争力急剧下滑，球星流失，联赛从此被英超、西甲拉开差距。

- 讽刺的荣耀：尽管国家队在2006年夏天奇迹般夺得世界杯，但这更像是一剂“止痛针”，无法掩盖联赛根基已被腐蚀的现实。许多球迷认为，“电话门”摧毁了意甲的黄金时代。

3. 1966年：朝鲜的“奇迹”与意大利的耻辱

事件：在1966年世界杯小组赛中，夺冠热门意大利0-1输给名不见经传的朝鲜队，小组赛即遭淘汰。

黑暗之处：

- 国家级的羞辱：在当时信息不发达的时代，输给一个亚洲“神秘之师”，被意大利国内视为国耻。

- 球迷的愤怒：球队回国时，在热那亚机场遭到愤怒球迷用烂西红柿袭击。这种全民性的愤怒和失望，定义了那一代人的足球记忆。

- 文化冲击：这不仅是体育失败，更是对意大利足球傲慢自大的一次沉重打击。

4. 2021-2024：连续两届世界杯缺席

事件：在错过2018年世界杯后，意大利在2022年卡塔尔世界杯预选赛中再次折戟，爆冷输给北马其顿，连续两届无缘世界杯。

黑暗之处：

- 陷入恶性循环：证明了2018年的失败不是意外，而是系统性问题。尽管其间赢得了2021年欧洲杯（带来巨大喜悦），但无法掩盖世界杯层面的持续失败。

- “欧洲杯冠军无缘世界杯”的尴尬：这种极端反差让意大利足球的不稳定性和结构性危机暴露无遗。

- 未来迷茫：新一代球员缺乏世界杯舞台，足球文化出现断层，黑暗似乎仍在延续。

为什么这些时刻如此“黑暗”？

1. 期望与现实的巨大落差：意大利是足球世界的传统贵族，这些失败都发生在他们被寄予厚望之时。

2. 标志着一个时代的结束：每一次“至暗时刻”都不仅仅是输球，而是揭示了青训、联赛、管理等方面的深层危机。

3. 全民情感纽带：足球在意大利是宗教，国家队的失败会引发全民性的身份焦虑和文化反思。

一丝光明

意大利足球拥有在绝境中反弹的基因：

- 2006年“电话门”丑闻中夺得世界杯。

- 2021年于低谷中夺得欧洲杯。

这些证明，意大利足球的“至暗时刻”往往也孕育着复兴的种子。然而，真正的复兴需要系统的重建，而不仅仅是灵光一现的冠军。

结论：如果必须选一个“最黑暗”的时刻，2017年无缘世界杯因其象征意义（60年纪录终结、体系全面失灵）和情感冲击力，通常被视作近代意大利足球的最低谷。但“电话门”对联赛的长期伤害，以及连续两届缺席世界杯的现实，共同构成了一个漫长的、交织着耻辱与反思的“至暗时代”。